" Soutenance de thèse de Joana Filomena MIMOSO SILVA DE CAMPOS. | Université d'Orléans

Université d'Orléans

Soutenance de thèse de Joana Filomena MIMOSO SILVA DE CAMPOS.

17/04/2019 - 14:00 - 17/04/2019 - 18:00

URL: http://www.univ-orleans.fr/actus/soutenances

Nom du contact: Etudes Doctorales

Courriel du contact: etudes.doctorales@univ-orleans.fr

Lieu: Auditorium Charles Sadron - 3E avenue de la Recherche Scientifique - campus CNRS Orléans

Titre : Etude de nouvelles approches pour la synthèse de composés O,S,N-Hétérocycliques.

Discipline : Chimie organique

ECOLE DOCTORALE SSBCV

Résumé :

Plusieurs nouvelles 3-(hétéro)aryl-2-phénylthiéno[3,2-b]pyridines et 7-(hétéro)aryl-6 phénylthiéno[2,3-b]pyrazines ont été préparées par couplage croisé de Suzuki entre la 3-bromo-2-phénylthiéno[3,2-b]pyridine ou la 7-bromo-6-phénylthiéno[2,3-b]pyrazine et divers acides (hétéro)arylboroniques après optimisation des conditions de réaction, avec des rendements modérés à excellents. De nouvelles pyrazino[2′,3′:4,5]thiéno[2,3-e][1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrimidin-5(4H)-ones ont été synthétisées de manière efficace avec une procédure rapide one-pot, à partir de 7-azidothiéno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylate de méthyle. À partir de ces derniers composés, certains triazolothiéno[2,3-b]pyrazine-6-carboxylates ont également été obtenus avec une régiosélectivité totale par cycloaddition [2+3] avec des alcynes et sans catalyseur métallique. Une procédure pratique en une seule opération pour la préparation de thieno[3,2-d]pyrimidines est décrite ici pour la première fois. Cette nouvelle méthodologie constitue une alternative efficace aux méthodes classiques actuellement utilisées. Les conditions optimisées peuvent également être appliquées aux thiénopyridines et aux thiénopyrazines. Nous rapportons ici une nouvelle voie de synthèse sans métal pour générer des composés tétracycliques à partir de 3-aminothiéno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate. Pour élargir la diversité moléculaire, nous avons étudié le couplage de Suzuki entre la 9-chloro-6H-pyrido[1,2-a]pyrido[2’,3’:4,5]thiéno[3,2-d]pyrimidin-6-one et plusieurs acides boroniques ont été facilement introduits. Une méthodologie simple et efficace pour la substitution aromatique nucléophile d’hétérocycles condensés contenant de l’azote et présentant des activités biologiques intéressantes, a été mise au point de manière plus éco-responsable en utilisant du polyéthylèneglycol comme solvant, conduisant aux composés attendus avec d’excellents rendements en seulement cinq minutes. Nous rapportons ici la première étude sur l'utilisation d’un nouveau solvant pour les transformations organiques. Les hétérocycles contenant de l'oxygène, du soufre et de l'azote ont été choisis comme cibles ou comme produits de départ pour des réactions de couplage croisé largement utilisées, catalysées par le palladium, à savoir les réactions de Suzuki-Miyaura et de Sonogashira-Hagihara.