" Soutenance de thèse de Grégory JESTIN. | Université d'Orléans

Université d'Orléans

Soutenance de thèse de Grégory JESTIN.

07/12/2018 - 14:00 - 07/12/2018 - 18:00

URL: http://www.univ-orleans.fr/actus/soutenances

Nom du contact: Etudes Doctorales

Courriel du contact: etudes.doctorales@univ-orleans.fr

Lieu: Auditorium Charles Sadron - 3E avenue de la Recherche Scientifique - campus CNRS Orléans

Titre : Développement de nouvelles méthodes d’amination intermoléculaire d’énamides par transfert de nitrènes catalysé par le rhodium.

Discipline : Chimie organique

ECOLE DOCTORALE SSBCV

Résumé :

L’ubiquité de l’atome d’azote n’étant plus à prouver dans le monde du vivant, les chimistes s’intéressent de plus en plus au développement de nouvelles méthodes de synthèse dites idéales pour la formation de liaisons C-N sur des molécules plus ou moins complexes. En outre, la production de bibliothèques de petites molécules par fonctionnalisation sélective est devenue un atout pour trouver de nouveaux composés bioactifs. De ce fait, au cours de cette thèse nous nous sommes intéressés à la fonctionnalisation d’énamides, support moléculaire stable et réactif, et plus particulièrement à l’amination de ces molécules dans le but d’obtenir une diversité de molécules constituées de motifs 1,2 et/ou 1,3 diaminées, à partir de précurseurs de nitrènes en présence d’une catalyse au rhodium (II). Dans un premier temps, une série de composés 1,2-diaminés ont été synthétisés par addition de nitrène sur la liaison C(sp2)-H d’énamides cycliques non aromatiques, que nous avons ensuite valorisés par l’obtention de structures polycycliques azotées en condition acide. Dans un deuxième temps, nous avons développé une méthode d’amination stéréosélective intermoléculaire de liaisons C(sp3)-H allyliques d’énamides cycliques substitués, conduisant à des composés 1,3-diaminés.