Fils d'Ariane

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Soutenance de thèse de Soukaina FAARASSE

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DOIP_sciences de la vie

Date -
Heure 08h00 - 12h00
Adresse

Auditorium Charles Sadron
3E avenue de la Recherche Scientifique - campus CNRS Orléans
France

Contact
Lien http://www.univ-orleans.fr/fr/univ/recherche/temps-forts/soutenances-de-theses-…

L’arylation directe est l’un des procèdes développés pour la fonctionnalisation des hétérocycles. C’est une méthode qui a émergé ces dernières années comme une alternative aux couplages traditionnels pour former de nouvelles liaisons C(sp2)-C(sp2)et ainsi permettre d’accéder aux un systèmes aryles-hétérocycles en une seule étape directement à partir de l’hétérocycle sans pré-fonctionnalisation. L’objectif de cette thèse de doctorat a été la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse pour la fonctionnalisation directe des liaisons C-H des azaindazoles via des réactions palladocatalysées. Dans un premier temps, nous avons développé des méthodes de synthèse rapides, efficaces et respectueuses de l'environnement donnant accès à différents dérivés 7 et 4-azaindazoles diversement fonctionnalisés avec de très bons rendements et ce, dans l’eau comme solvant. Le dernier volet de cette thèse a été consacré à la fonctionnalisation de la partie pyridinique du 4-azaindazole. Pour ce faire, il a été envisagé, pour rendre possible l’arylation de ce noyau, de faire appeler à la fonction N-oxyde. Cette procédure rend possible l'arylation régiosélective des positions C5 et C7 puis par réactions séquentielles la préparation des 4-azaindazoles N-oxydes diarylés en positions C5 et C7. Ce processus a permis également de rapporter le premier exemple d’une tri-arylation directe du 4-azaindazole en positions C3, C5 et C7.