Soutenance de thèse de Moussa NDIAYE

Moussa Ndiaye Synthèse de composés hétéroaromatiques polyazotés tricycliques et pentacycliques et caractérisation de leurs propriétés de fluorescence Résumé Au cours de ces dernières décennies, les techniques de fluorescence ont connu un essor considérable dans l’étude du mécanisme du vivant. L’élaboration, la conception et les applications de divers fluorophores organiques ont été rapportés. Bien que largement utilisés, les sondes fluorescentes les plus communes souffrent encore de quelques limitations : faible résistance au phénomène de photoblanchiment, faible solubilité en milieu aqueux, difficulté d’absorber et d’émettre dans le proche infra-rouge, une durée de vie relativement courte, ou leur toxicité. Ainsi le développement de nouveaux squelettes fluorescents possédant des propriétés de fluorescence complémentaires aux fluorophores usuels reste un défi. Dans ce contexte, nous nous sommes intéressés durant cette thèse au développement de nouveaux composés tricycliques azotés ([6-5-5], [6-5-6]) principalement. La synthèse de ces tricycles repose sur la formation d’une liaison N-N via une réaction de cyclisation intramoléculaire à partir d'amines hétéroaromatiques en présence d’iode hypervalent. Afin d’accéder à ces tricycles, des couplages organométalliques de type Suzuki-Miyaura ou Stille ont été appliquées. Finalement, l’évaluation photophysique de ces tricycles ont révélé des propriétés de fluorescence prometteuses avec des rendements quantiques pouvant aller jusqu’à 74%, des longueurs d’ondes dans le domaine du visible, et de bonnes solubilités dans l’eau. Le dernier volet de cette thèse a porté sur l’élaboration de nouveaux pentacycles [6-5-5-5-6] polyazotés afin d’évaluer leurs propriétés de fluorescence à un photon puis à deux photons. Mots clés : Fluorescence, fluorophores organiques, tricycles polyazotés et soufrés, couplages organométalliques, photoblanchiment, pentacyles polyazotés, liaison N-N.