Soutenance de thèse en cotutelle internationale de Sarah NASSIRI

Les réactions de C-H activation représentent aujourd’hui une approche attrayante pour l’élaboration de nouveaux systèmes hétérocycliques pouvant avoir des applications dans divers domaines notamment en biologie et en pharmacie. L’objectif de cette thèse est le développement de nouvelles stratégies permettant de fonctionnaliser sélectivement des hétérocycles azotés par des réactions de C-H activation au moyen de la catalyse à base de métaux de transition. Dans la première partie, nous avons mis au point une méthodologie de synthèse, permettant la fonctionnalisation régiosélective en ortho de la fonction N-oxyde des dérivés de 7-azaindazole par une réaction d’arylation oxydative, en utilisant divers arènes et hétéroarènes comme partenaires de couplage. Cette stratégie permet de contrôler la position de la fonctionnalisation, en utilisant des conditions réactionnelles optimisées, ce qui est essentiel pour la conception de nouveaux composés avec des propriétés améliorées quelque soit les domaines d'application. Dans la deuxième partie, nous avons réalisé une série d'expériences visant à effectuer une alcénylation oxydative régiosélective vis-à-vis de la partie pyridine des 4-azaindazoles et 7-azaindazoles, en utilisant la fonction N-oxyde comme groupe directeur en position ortho, permettant ainsi de contrôler la position de la fonctionnalisation. Dans la dernière partie, nous avons présenté nos travaux visant à établir les conditions optimales pour une réaction d'arylation directe sur divers analogues du noyau 7-azaindazole. L’utilisation de la fonction N-oxyde a favorisé une régiosélectivité de la réaction vers la position C6.